Exactement:
Interest in possession = intérêt en possession ou intérêt possessoire
Settlement = règlement, règlement de succession, disposition, disposition en fiducie,
selon le contexte, qui manque cruellement ici.
À priori, je dirais "Disposition (en fiducie) d'un intérêt possessoire", mais faute du contexte exact, la traduction correcte peut tenir dans n'importe quelle combinaison des termes précédents.
Apporter des précisions pourrait nous aider à vous aider. Dans l'intervalle, comme il s'agit à l'évidence de common law, consulter
http://www.juriterm.ca/ pourrait vous être utile.